Это было бы смешно, если (когда) бы не было так грустно — говорится о ситуации внешне забавной, но, если вдуматься, имеющей трагически подтекст

М. Ю. Лермонтов, автор строк «это было бы смешно…»
В простосердечии невежды
Короче знать вас я желал,
Но эти сладкие надежды
Теперь я вовсе потерял.Без вас хочу сказать вам много,
При вас я слушать вас хочу;
Но молча вы глядите строго,
И я в смущении молчу.
Что ж делать?.. Речью неискусной
Занять ваш ум мне не дано...
Все это было бы смешно,
Когда бы не было так грустно...
Александра Осиповна Смирнова (1809-1882), рожденная Россет, хозяйка известного литературного салона, где бывали Жуковский, Пушкин, Гоголь и многие другие русские писатели. Лермонтов встречался со Смирновой в 1840 — 1841 годах в ее салоне и у Карамзиных
Имеется и другая редакция стихотворения
Стесняем радостию детской,
Нет, не впишу я ничего
В альбоме жизни вашей светской, —
Ни даже имя своего.
Мое вранье так неискусно,
Что им тревожить вас грешно…
Всё это было бы смешно,
Когда бы не было так грустно!
Что странно. Не мог же Лермонтов написать в альбом А. О. Смирновой-Россет оба варианта?
Применение выражения в литературе
— «Все это было бы смешно, если бы не столь бесконечно грустно, симптомом глупости, воцаряющейся, помимо всего прочего, в мире, трагической «спекуляции на понижение» (А. Д. Шмеман «Дневники»)
— «Все это было бы смешно, Когда бы не было так грустно. Приехав в конце апреля в Мелихово, я прямо ужаснулся перемене, которая произошла в Чехове со времени нашего недавнего свидания в остроумовской клинике» (И. Л. Леонтьев-Щеглов «Из воспоминаний об Антоне Чехов»)
— «Ты помнишь эти два стиха, ? отвечал он ей слабым голосом: Все это было бы смешно. Когда бы не было так грустно… Помнишь?» (И. С. Тургенев «Новь»)
— «Все это было бы смешно, когда бы не было так глупо, ? сказал за стулом Евгении Петровны Розанов» (Н. С. Лесков «Некуда»)