Происхождение выражения неясно. Википедия возводит в его авторы Муссолини, ещё в годы Первой мировой войны якобы утверждавшем существование некой «пятой армии» приверженцев Германии в странах Антанты.
Иным творцом фразеологизма называют испанского генерала Эмилио Молу, который руководил армией Франко во время Гражданской войны в Испании. Вроде бы это он в 1936 году при попытке захвата Мадрида заявил, что кроме «официальных» четырех войсковых колонн в его распоряжении имеется пятая — в самом городе, тоже имеющая возможность поддержать наступление.
Примеры употребления понятия «Пятая колонна»
«Екатеринбург, столица Урала и центр пятой колонны в России продолжает радовать нас новостями. Так, в оплоте белоленточной оппозиции от науки — Уральском федеральном университете, сразу после антироссийских выступлений профессора Иноземцева, поддержанного ректором УРФУ Кокшаровым, выступил адепт либерал-предателей Венедиктов»
«18 марта сего года, в день подписания документов о присоединении Крыма к России президент Путин парировал на заявления и реакцию западных политиков: «Некоторые западные политики уже стращают нас не только санкциями, но и перспективой обострения внутренних проблем. Хотелось бы знать: что они имеют ввиду? Действия некой «пятой колонны», разного рода национал-предателей или рассчитывают, что смогут ухудшить социально-экономическое положение России и тем самым спровоцировать недовольство людей?!»
«Представители так называемой российской «оппозиции» (или «пятой колонны») сегодня ведут целенаправленную и системную кампанию по дискредитации внешней политики России, лидеров Донецкой и Луганской народных республик, ценностей Русского мира. С этой целью в информационное пространство постоянно вбрасывается целый ряд новых утверждений, не реагировать на которые нельзя».
«Если первоначально «пятая колонна», контролируемая Западом, ограничивалась преимущественно миротворческими заявлениями, то в последнее время она окончательно сбросила маски и фактически открыла второй, подрывной, фронт на территории Российской Федерации.
Не обязательно участие представителей «пятой колонны» в прямых вооруженных действиях против российской власти. Достаточно того факта, что «пятая колонна»: во-первых, в значительной степени контролирует российское информационное пространство; во-вторых, с использованием находящихся в ее орбите влияния медиа-персон оказывает воздействие на общественное мнение»