Фраза непутевый человек означает: быть неприспособленным, ничего из себя не представляющим и вообще пропащим человеком. Грустная, надо сказать, ситуация. Причем непутевым быть очень плохо самому и с такими людьми нежелательно иметь какие-либо совместные дела. Существует даже такое выражение: «Лучше проиграть умному человеку, чем связаться с непутевым».
Происхождение фразеологизма — непутевый человек
Если прочитать выражение внимательно, то можно легко заметить его связь со словом «путь» (дорога). Именно поэтому и получилось первое значение фразы, которое обозначало выбранную не ту дорогу или путь.
Однако в старину у слова путь было и другое значение. На Руси так называли должность при княжеском дворе. Причем не любую, а только очень прибыльную и почетную. Так, например, путь сокольничий – это заведование охотой княжеской, путь ловчий – ведение псовой охоты, а путь конюший – поручительство за княжеских лошадей и экипажи. Престижно и денежно по тем временам. Вот и старались бояре всеми способами, правдой или ложью получить этот путь (должность) у самого великого князя. Кому-то это удавалось, а кому-то нет. Последних соискателей и называли с насмешкой и пренебрежением «непутевыми людьми».
Спустя некоторое время это выражение перестали связывать с доходной должностью. Оно стало характеристикой отрицательных личностных качеств человека и неумения найти нужную и толковую жизненную линию.