В некоторых сражениях европейцы были сильнее арабов, но те отступили в свои крепости и города, которые рыцари и не думали штурмовать. О завоевании Иерусалима вообще речь не шла, крестоносцы рассудили, что для достижения главной цели нужно отобрать у мусульман Египет, откуда шла им непрерывная помощь. В 1218 году начался поход крестоносцев к Дамиетте — крепости в Египте на Средиземном море в дельте Нила (на реке Думьят), примерно в 200 км к северу от Каира. Осада и штурмы города продолжались год. В ноябре 1219 года крепость пала. Крестоносцы полтора года соображали, что им делать дальше, спорили, кто должен управлять городом — светские или духовные лица, переговаривались с египетским султаном об условиях мира, страдали от непогоды, болезней и голода, и только в июле 1221 года двинулись на юг в сторону Каира. Египтяне тревожили крестоносцев партизанскими набегами, а тут на несчастных рыцаре свалилась ещё одна беда — Нил разлился. Сухой канал, который крестоносцы ранее пересекли, заполнился водой и заблокировал путь к отступлению.
В итоге египтяне предприняли ночное нападение, которое привело к многочисленным потерям в войске христиан и капитуляции их армии. По условиям сдачи они получили свободное отступление, но обязались очистить Дамиетту (7 сентября она вернулась под власть египтян) и вообще Египет. Почему же, несмотря на торжественные клятвы о необходимости захвата Иерусалима, крестоносцы в своих походах раз за разом обходили этот вопрос сторой? Историки усматривают в этом две причины. Первая: поход к Иерусалиму по пустынной местности и в отсутствию воды был труден. Вторая: сирийское побережье к северу от Акры было густо заселено, его города, благодаря торговле и земледелию, процветали и богатели, а местность к югу от Акры представляла собой пустыню. Так что крестоносные князья и итальянские купцы не интересовались вовсе ни этой запустевшей областью, ни Иерусалимом, а мечтали о богатых городах Леванта, Дамиеттой и Александрией. Поэтому они всячески старались отклонить общее стремление доверчивых крестоносных масс к Святому Городу и ради собственных интересов направляли их на богатый, плодородный Египет