Подписание унии Литвы с Польшей
Однако соседние державы приложили усилия по недопущению московско-литовского сотрудничества и консолидации русских земель. Золотая Орда в том же году наложила на всё владимирское великое княжение чрезвычайно высокую дань, а также санкционировала поход Олега Рязанского на московские владения. Дмитрий Донской был вынужден подчиниться требованиям Орды и даже отдать своего сына в заложники, что ударило по его авторитету. Литовские феодалы забеспокоились о своих владениях в Литовской Руси. Тевтонские рыцари, вероятно, поспособствовали примирению Ягайла с двоюродным братом Витовтом, борьба которых служила важной мотивацией для союза Ягайла с Дмитрием Донским. В 1384 году Ягайло заключил с Тевтонским орденом договор в Дубиссах, в котором обязался передать Ордену Жмудь и принять в течение 4 лет католичество.
В январе 1385 между литовским посольством, венгерской королевой Елизаветой и польскими феодалами начались переговоры. Предполагался брак Ягайло с дочерью Елизаветы, 13-летней польской королевой Ядвигой. Для Ягайло перспективы занятия польского трона были предпочтительней условий договора с Дмитрием Донским, по которому он мог претендовать лишь на второе место в русских землях. Ягайло обещал присоединить к Польше литовские земли и креститься. В итоге в августе был заключён Кревский договор, и уже в феврале 1386 года переговоры завершились свадьбой Ягайло и Ядвиги и коронацией его как польского монарха