Вальдемар откликнулся и вскоре получил поддержку от папы римского Гонория III, который в своей булле от 9 октября 1217 года благословлял это намерение и передавал королю Дании все земли, которые тот захватит в Эстонии, что придало вторжению статус Крестового похода против язычников Прибалтики. В результате 15 июня 1219 года датчанами была одержана победа над эстами при Линданисе и захвачена большая территория на севере Эстонии. На ней Вальдемар основал герцогство и вместо разрушенного Линданисе построил укрепление, где позднее вырос город Ревель (Таллин). Согласно легенде, в разгар битвы при Линданисе в руки Вальдемару с небес чудесным образом опустился красный флаг, позже ставший национальным флагом Дании. Дания владела эстонскими землями вплоть до 1346 года. Таким образом в первую четверть XIII века под властью Вальдемара оказались земли от Эльбы до Эстонии, Мекленбург и части Пруссии.
Далее, однако, дела Вальдемара ухудшились. В 1223 году король и его сын были похищены приглашённым ими на пир шверинским графом Генрихом. Этим воспользовался Фридрих II, потребовавший возвращения немецких территорий и выплаты огромной компенсации. Вальдемару пришлось отказаться от всех владений за пределами Дании, кроме Рюгена и Эстонии, выплатить большой выкуп и выдать в заложники сыновей. При попытке вернуть Гольштейн Вальдемар потерпел поражение в битве при Борнхёведе (1227), которое знаменовало конец датского владычества на южных берегах Балтийского моря. Последние годы своего пребывания на троне Вальдемар посвятил улучшению системы управления королевством. В 1219-1220 годах (редактировалась в 1241 году) была составлена опись земель в Дании, так называемая «Земельная книга короля Вальдемара», в которую помещались сведения о хозяйствах: их структуре, размере, принадлежности, выплачиваемых с них налогах, кодифицировано право Ютландии (Ютский закон). Ютский закон считался основным и актуальным в Дании более 300 лет